Abaixo segue um passo a passo de como instalar a biblioteca PECL uploadprogress extension no mac, eu utilizei o OS X 10.7.3.
1) Faça do download do arquivo da lib em http://pecl.php.net/package/uploadprogress
2) Descompacte o arquivo .tgz baixado e acesse a pasta pelo terminal e digite os seguintes comandos:
phpize # prepares the PHP extension for compiling ./configure make sudo make install
3) Você receberá como resultado um path, coloque esse path na diretiva extension_dir dentro do php.ini
Installing shared extensions: /usr/lib/php/extensions/no-debug-non-zts-20090626/
4) Adicione a linha extension=uploadprogress.so no php.ini e restarte o apache.
Só isso,
Fonte: http://freestylesystems.co.uk/blog/installing-pecl-uploadprogress-extension-drupal-filefield-30-module